高中畢業時，湯唯連續考了三年中戲都名落孫山，考官認為她的外貌不特別，不適合做演員。隨後，她又經曆了兩次考試。
這三年裏，她為了考試方便就在中戲旁邊的胡同裏租了間平房，但是由於沒有穩定的收入，以致她一度都沒錢交房租。
在第三年的時候，朋友建議她幹脆去考導演係，畢竟那邊對外貌等方麵的要求不是那麼苛刻，而且也能學到表演的東西。湯唯采納了朋友的建議，於是就考上了。圖為19歲的湯唯，嬰兒肥還很嚴重。
大學期間，湯唯曾經出演話劇《切·格瓦拉》、電視劇《警花燕子》，2004年湯唯還參加了環球小姐選美比賽。
當時還在中戲導演係學習的湯唯，無論是選美比賽訓練還是比賽中，都流露出現在難以找尋的天真和孩子氣。
在18歲這年，湯唯曾有一個感情十分要好的閨蜜，就是日後在《夜宴》裏扮演章子怡裸替而聞名的邵小珊，而當年，二人還曾經因為一名年輕富商而成為情敵。
邵小珊的媽媽透露，在廣州拍戲期間，一個青年富商曾追過邵小珊和湯唯。邵小珊笑著更正道：“那時我才18歲，性格像男孩子一樣，是我喜歡那個男孩，但他卻喜歡湯唯。那個男孩是我們劇組一個演員的親戚，比我們大不了幾歲。我們拍戲的時候，他天天開車到現場來看。”邵小珊坦誠自己非常喜歡那個男孩，因為他不但富有，而且年輕帥氣，性格也很好。於是“三角戀”就這樣產生了，而這件事業隨著劇組的解散無疾而終。
後來，邵小珊當上了記者，在采訪中看上了中戲的一個男孩子。不巧的是，這個男孩喜歡的人也是湯唯，“我當時很鬱悶，為什麼每次失敗的總是我呢?但湯唯是我的好姐妹，我輸給她也沒有其他不快。想不到他們後來還是因為《色戒》而分手了。”
