關於他和第一任妻子沈歡的相識，頗具戲劇性：沈歡與高曉鬆相識在1999年，1999年的7月3日晚，駕著自己的車在街上閑逛的高曉鬆，在對外經貿大學的門口見到了沈歡，並一見鍾情。第二天，經過他們倆共同的朋友的介紹，兩個人相識並相戀。又過了三天，高曉鬆對沈歡說：“我們結婚吧”，沈歡答應下來。兩個人在感情溫度最高的時刻選擇結婚，1999年11月23日，兩人正式領取了結婚證。不過，因為各種各樣的原因，三年後，這段婚姻結束了。高曉鬆後來說，是"大崩潰"--婚姻崩潰、經濟崩潰。
2008年被曝與小19歲徐粲金秘密結婚 事業迎來“第二春”
2008年高曉鬆被曝出與一位在美國留學的80後河南商丘女孩徐粲金結婚，並生有一個女兒。這對“老少戀”曾一度備受外界關注，不少人認為四十多歲的高曉鬆娶了個比自己年齡小一半的妻子，多少會有代溝，但高曉鬆並不這麼認為，“即使是同一代人，性格上也有差異，差異是人的問題。跟代溝沒關係。”婚後的高曉鬆曾經在公開場合多次表示和“小嬌妻”的婚姻非常幸福美滿。
而這段婚姻帶給高曉鬆的，更多的是讓他的事業再次迎來“第二春”。婚後，高曉鬆開始活躍在各大選秀節目的舞台上，擔任評委。先後擔任2009年湖南衛視“2009快樂女聲”評委，並力挺當年飽受爭議的選手曾軼可，並擔任其首張專輯《Forever Road》音樂製作人。2010年，擔任東方衛視《中國達人秀》節目評委;擔任湖南衛視《2010快樂男聲》節目評委。
