早在1998年，劉強東開始創業，而龔小京也是合夥人之一。他們的公司最初主要在中關村賣軟件，隻有一個小小的櫃台，出售一些光盤。劉強東的家人對此並不滿意。在他們的觀念裏，堂堂一位中國人民大學的高材生，怎麼可以去幹銷售呢?而龔家三代從政，亦不願意看到女兒“下海”經商。在多重因素的影響下，龔小京未等到京東上市的那一天，即已離開了劉強東。兩人在2003年分道揚鑣。而從那時起，京東逐漸成長為國內電商巨頭，劉強東成為互聯網大佬之一。另一方麵，坊間傳聞稱，龔小京去了中央某部委上班，已經與互聯網沒有交集。
劉強東第二段戀情的曝光，緣於一枚西紅柿。2012年7月15日，劉強東在微博上曬出自家陽台上的番茄;11分鍾後，京東小家電釆銷總監莊佳也在微博上曬出一張番茄照。“西紅柿門”由此拉開序幕。網民通過對比發現，無論是番茄的樣子大小，還是陽台的方位布置，均是一模一樣，推斷兩人可能已在同居狀態。兩天後，京東方麵證實稱，傳說中的“京東愛情故事”確有其事，劉強東與莊佳已經“在一起很久了”，這是京東內部公開的秘密。匪夷所思的是，京東在同一天宣布上線生鮮頻道，主打蔬菜瓜果、鮮肉鮮蛋。輿論一時嘩然，“西紅柿門”被指為劉強東親自出演的營銷大片，是在給京東生鮮頻道造勢。7月20日，劉強東在一次行業活動上回應稱：“西紅柿門絕對不是一種營銷，是一種無奈。我和莊佳談戀愛三年了。”在隨後的近兩年時間裏，“西紅柿門”風波漸平，莊佳也淡出了大眾視野。如今劉強東自曝另有新歡，網民調侃稱“昨天還是‘小番茄’，今日卻成‘莊總監’”。
奶茶妹”章澤天火的有點兒莫名其妙：她隻是手捧一杯奶茶，站在教室裏衝鏡頭微笑，然後就成為網絡紅人、宅男女神了。劉強東與她的戀愛關係則是一波三折，劇情堪比電視劇。2014年3月10日，網絡有傳言稱，京東掌門人在赴美國哥倫比亞大學進修期間，與同樣在該校學習的章澤天墜入愛河。一天後，章澤天在微博上予以否認，笑稱網民富有創造力和想象力，並“給大家跪了”。同一天，京東官方微博低調回應稱，劉強東與章澤天隻是校友關係。到了四月初，劉強東在微信上再次否認，並宣稱這是阿裏巴巴(滾動資訊)的馬雲“玩陰的”。不料，上周末有人爆出了劉強東與章澤天的合影，兩人牽手擁抱，神態親昵。劉強東最終於今天發布微博，承認了兩人的戀愛關係。不到一個月，劇情大逆轉，“東哥”大變臉，讓網民們直呼“傷不起”，甚至要求劉強東“向馬雲道歉”。更重要的是，章澤天生於1993年，而劉強東生於1974年，二人相差19歲。一邊是貌美如花的網絡名人，一邊是腰纏萬貫的新晉富豪，劉強東以40歲的“高齡”抱得美人歸，網民的八卦情懷再度爆發，“功名利祿”成為這段戀情的熱門評語。另一方麵，京東今年1月提交了招股書，計劃赴美上市。有人認為，炒作劉強東的戀情，也是京東上市宣傳的一部分。但互聯網上的是是非非似乎並未影響兩位主角的好心情。劉強東在微博上稱，“隻求以後可以正常牽手而行”;而章澤天在4月3日的一條微博中寫道：“Love is rare, grab it。
