拍完《黑客》以後，朱莉開始被許多導演任用擔當重要角色。她和大衛·杜楚尼David Duchovny 和蒂莫西·赫頓Timothy Hutton 聯袂出演了Playing God (洛城疑雲)，還在Love Is All There Is (愛總是如此，1996)在Mojave Moon(摩哈維的月亮，1996)，Foxfire(惡女幫，1996)中，擔當主演。朱莉的星途一片光明。
之後，在傳記電影George Wallace[風雲傳奇]中，她扮演阿拉巴馬州州長喬治華萊士的妻子，由於這部電影中她的精彩演出，她一舉獲得了金球獎和艾美獎提名。
接下來，她又被另一個傳記電影GIA(吉婭1998)欽點為女主角。故事原型Gia Carangi是美國上個世紀70年代的一個同性戀超級名模，朱莉憑借自己對角色的深切領悟，和精彩而又有爆發力的表演，第二次贏得了金球獎。
《gia》這部戲使得朱莉入戲太深，情緒困擾，因此朱莉決定暫時終止拍攝電影6個月，並進入紐約大學學習寫作和電影製作。1999年，朱莉和第一任丈夫離婚，稍作調整後，她重新接拍電影，參演了輕喜劇 Pushing Tin[空中塞車1999]，和約翰.庫薩克，比利.鮑勃.桑頓，凱特.布蘭切特聯袂主演。安吉麗娜扮演桑頓的妻子，一個非常性感的角色。這部電影後，比利.鮑勃.桑頓和安吉麗娜.朱莉走到了一起，並於2000年5月快速結婚，婚禮才花費189美元，這段感情非常瘋狂和熱烈，當時在好萊塢是經久不息的小報娛樂話題。
