原因二：雙方經紀人不和
一直以來都有傳言指出，鄭伊健與梁詠琪的經紀人不和，為了維護自己的藝人，雙方經紀人不隻一次明爭暗鬥。去年梁詠琪經紀人結婚時，鄭伊健不但沒有到場，還傳出梁詠琪希望他買禮物做賀禮，鄭伊健卻不理不睬，結果是梁詠琪買禮物充當是男朋友送的。經紀人不和常令兩人左右為難，梁詠琪視經紀人陳家琪為媽媽以外最親密的人，鄭伊健與經紀人林珊珊也是情同姐弟，雙方經紀人太“在乎”自己的藝人，夾在中間的梁詠琪和鄭伊健為了經紀人問題時有爭吵，對感情或多或少都造成一定影響。
原因三：浪漫婚禮嚇跑伊健
兩人對分手主因絕口不提，梁詠琪隻表示，導火線是去年聖誕節期間發生的一件事。原來早在聖誕節前1個月，梁詠琪已經向經紀人請假，去年年底舉行的所有頒獎禮都不出席，準備與男友一起共度聖誕和新年，梁詠琪更安排了一個意外驚喜給鄭伊健，在兩人7年前首次同遊的關島舉行神秘婚禮。據悉，她以個人名義訂下當地最豪華的CrystalChapel純白色教堂，包括量身定做的17世紀宮廷式婚紗、豪華轎車、8人大樂隊、蜜月套房、法國餐廳燭光晚餐和婚禮用的名貴白蘭花等，差不多花了100萬元，連從日本到關島的機位，也細心地選了當年與鄭伊健同坐的16K和16J。
未料，梁詠琪煞費苦心的安排，卻被鄭伊健視為獨斷獨行，事業一直沒有起色的鄭伊健，根本不想這麼快結婚，他認為，要有足夠經濟能力才能談成家、養活妻兒。當他在日本機場和梁詠琪會合時，見到同行的梁媽媽深感詫異，追問下才知道女友已經在關島安排好秘密結婚。梁詠琪視意外驚喜為浪漫，鄭伊健卻非常憤怒，覺得結婚不是兒戲，人生大事怎麼可以是被蒙在鼓裏的情況下進行，他認為梁詠琪隻想實踐30歲結婚的諾言，根本沒有考慮到他的處境。
兩人在機場大吵一架後，各走各的路，這段情至此以失敗告終。 而那位命中兩人“不結就分”的算命師則表示，如果在分開後的6個月內，把握時機複合，兩人還是會有美好的將來。換言之，今年7月前不複合的話，這段情再也沒有機會挽回。至於與舊愛邵美琪的複合機會，算命師直言：“這個更不要想，兩個人分開那麼久都變了很多，不可能再複合。”
