1992年,許晴與王誌文拍攝電視劇《皇城根》,兩人互生情愫公開戀情,被人們稱為“金童玉女”。然而兩年之後,王誌文突然離開北京回到上海,他們的戀情也戛然而止。到1997年,許晴遇見了已有妻女的青年才俊劉波,並且相戀。1999年,劉波拋妻棄子,與許晴走到了一起。可惜好景不長,四年後劉波被曝欠債數億,潛逃致國外。在《說出你的故事》訪談節目中,許晴大方承認這段戀情:“我跟劉波確實談過戀愛。他帶給我很多美好。結果真的不重要。”
直到2004年,許晴又開始新戀情,對象為一名蘇姓房地產公司老板,但這一戀情並沒有持續太久的時間,就無疾而終了。如此看來,許晴愛情路途是各種坎坷。不少網友紛紛驚呼,許晴每段戀情比瓊瑤劇還要虐心啊!