1999年7月，出版個人第四張專輯《幹脆》，專輯沒有延續《白天不懂夜的黑》、《征服》大器的曲風，轉為著重感情的投放。主打歌《夢一場》唱出女人細膩的情感，木吉他淒清的聲音輕輕帶出了一股竭力壓抑卻揮之不去的自憐情緒。《相見不如懷念》則是那英少有的快歌代表作，營造出一片故作輕鬆的氛圍，愛到盡頭覆水難收，優美的旋律下麵隱藏著無盡的歎息和難言的悲哀。11月20日那英任“恰克與飛鳥”大陸演唱會壓軸來賓。同年，那英參加香港“紫荊花開彙春城”晚會，同年參加香港電台“2000龍騰燈耀慶千禧”活動主題曲《千禧盛世》。同年3月在香港與劉嘉玲出席在海逸酒店舉行《1999欣賞指數調查-最佳電視節目頒獎禮》。